在Windows XP操作系統下，Windows messenger的語音聊天功能無法聯接，而一些其它即時語音聊天軟件則沒有此類問題，如Yahoo Messenger甚至更早的MSNMessenger。還有用戶無法保存對Windows XP資源管理器窗口浏覽模式的設置，導致用戶每次打開資源管理器時都不得不重新進行設置。工具條提示欄中的提示信息無法突出顯示。有用戶報導甚至Windows升級程序本身也存在問題，有時用戶已經升級了某個補丁，而升級程序卻不能記憶。
此外Windows XP在關機過程中有時也會出現死機現象，而且與以往版本相同的是Windows XP仍然沒有完全解決藍屏死機的問題，當用戶運行一些與系統不兼容的驅動程序或應用程序時，操作系統就有可能自動重新啟動。使用Outlook Express的用戶在系統從老Windows操作系統升級至Windows XP系統時會發現他們的收件箱未能成功升級。雖然原有收件箱的內容仍然保留在硬盤上，但用戶只能手功將信息轉移至當前保存位置，或者對OutlookExpress進行重新設置，搜索保存在硬盤上的原有信息。Windows XP主要問題詳見下表：
