計劃在Windows Server 2008上運行Microsoft Exchange的用戶以及那些考慮在這種新服務器操作系統推出後進行更換升級的用戶可能面臨安裝問題，除非他們遵循Microsoft的特別建議。
Microsoft已經警告用戶說RTM版Exchange 2007不能安裝在Windows Server 2008上，並說不能在運行Exchange 2007 SP1的服務器上執行Windows Server 2008更換升級。
Microsoft還說對Exchange故障切換集群的“滾動升級”也是不可能的。
Microsoft公布了3種遷移選擇，包括卸載數據的一長串步驟，卸載和重新安裝多種Exchange組件的步驟。
另一個升級問題涉及一個令人迷惑的對話框。Microsoft的合作伙伴說，這個對話框凍結執行更換升級的管理員賬戶，這證明了對應用服務器進行Windows Server 2008更換升級也是一件非常麻煩的事情。
當把運行應用的服務器由Windows Server 2003更換升級到Windows Server 2008就會彈出這個對話框，內容是：如果使用第三方應用，則得不到支持。Microsoft承認存在這個對話框，它是在Window Server 2008的beta版本中增加的。
Microsoft的合作伙伴說，Microsoft告訴他們在Windows Server 2008更換升級過程中需要進行一些修改，但沒有詳細向合作伙伴說明這些修改。
據Microsoft說，唯一支持的更換升級選擇是在更換DNS、DHCP或Active Directory等核心基礎設施服務時。
在另一些情況下，Microsoft建議在安裝Windows Server 2008前，用戶卸載第三方應用或不是隨Windows Server 2003提供的應用或者不是通過Windows Update提供的應用。一旦安裝這種服務器操作系統後，應用和任何相應的數據都可以被重新安裝，這些過程和操作Exchange的過程類似。
Microsoft官員說，更換升級並不是最好的做法，大多數大型IT部門在部署前會進行全面的測試。
一位不願透露姓名的系統集成員說：“大多數客戶將進行測試，但他們希望進行更換升級，因為這樣做耗時最少。如果你卸載，然後再重新安裝，這需要做很多的工作。”
Microsoft官員開始公布一些他們正在研究的安裝指導，以教育用戶如何進行更換升級，並說許多大型用戶最初會在測試過程中見到那個對話框，但在實際部署時不會見到。
Microsoft應用服務器集團程序經理Alex Hinrichs說：“我們遇到的幾乎所有的更換升級都出現在核心基礎設施領域。我們認為這對於大多數客戶來說不是個大問題。我們相信客戶將非常清楚在進行任何類型的部署前，他們的應用是否屬於被支持的應用。”
此外，Hinrichs表示，Windows Server 2008安裝可以在新硬件或為安裝新程序清理干淨的硬件上進行。
Microsoft沒有改變或刪除那個提醒用戶得不到支持的對話框的計劃。
IDC分析師Al Gillen說：“Windows Server 2008不是那種周末晚上插張光盤並可以讓你在9點離開的升級產品。這意味著它造成更長的采用周期，而Microsoft對這樣的采用周期比它對Vista更現實。”
去年10月份發表的一篇標題為“不可能完成的任務：Microsoft Exchange Server 2007由Windows Server 2003向Windows Server 2008更換升級”的Exchange博客中詳細談了去年11月發貨的Exchange 2007 SP1存在的問題。這篇博客講述了Exchange團隊如何嘗試更換升級，最後確定不能進行這種升級。
升級問題是Exchange團隊去年8月首先透露的。在升級測試失敗後，Microsoft發布了3種升級選擇。
最復雜的選擇包括多個步驟。Microsoft是這樣描述這些步驟的：把數據保存在一台已有的服務器上，卸載Exchange，卸載PowerShell，卸載其他所有阻礙更換升級的程序，升級到Windows Server 2008(或從頭安裝Windows Server 2008)，安裝PowerShell和其他需要的程序，安裝Exchange 2007 SP1，利用數據庫可移植性或備份/恢復，重新配置服務器，重新安裝第三方應用等等。
另一個選擇是：從頭安裝Windows Server 2008、然後安裝Exchange 2007 SP1，來構建新服務器或群集，並利用移動郵件任務遷移郵箱。”第三種選擇與第二種一樣，除了建議使用數據庫可移植性和/或備份與恢復來遷移數據外。
Microsoft還表示說，鑒於Windows Server 2008中的故障切換群集進行了重大修改，將故障切換群集由Windows Server 2003滾動升級到Windows Server 2008也是不可能的。
在將群集的郵箱服務器Windows Server 2003升級到Windows Server 2008時，用戶必須使用Windows Server 2008作為所有節點的操作系統來構建新的故障切換群集。然後，數據必須由老群集遷移到新群集。移動郵箱和公共文件夾復制特性可用於將數據轉移到新群集。
