Win7/Win8.1用戶可以在Win10發布後的第一年免費升級。不過這部分用戶非常關心升級後的重裝系統問題，因為系統在運行一段時間後，由於各種原因，往往都需要重裝。此時是否還需要像升級時那樣先安裝Win7/Win8.1再升級到Win10呢？而這一問題如果出現在Win10發布一年後，重裝系統是否需要交錢呢？
微軟之前曾表示，所有Win7和Win8.1用戶可在Win10正式版發布後的1年內免費升級，但升級完，1年之後，如果我想重裝系統怎麼辦？會不會重新需要激活？微軟Win10預覽體驗計劃負責人Gabriel Aul在Twitter上互動時明確了答案。
有用戶問：“如果在2016年7月29日之後重裝Windows 10系統（也就是正式版發布之後一年），會發生什麼？”
Gabriel Aul表示，只要升級到Win 10，任何時間可以（免費）重裝。
隨後，又有用戶問自己的Win 8.1激活碼在Win 10中是否有效，對此，Gabriel Aul給出的答復是“根本不需要Win 8.1激活碼”，如果同一台設備升級過Win10，再次安裝會自動重新激活。
雖然Gabriel Aul是根據Win 8.1來說的，但理論上Win7也應該是如此。
另外，盜版用戶也可以升級Windows 10，但升級之後會停留在“未激活”狀態下，想要激活就必須購買授權。此前，已經有盜版Win7用戶收到了來自微軟的Win10正式版升級提示窗口，並且成功預訂了升級服務。
