Windows 3.1及以前版本均為16位系統，因而不能充分利用硬件迅速發展的強大功能。同時，它們只能在MS-DOS上運行，必須與MS-DOS共同管理系統資源，故它們還不是獨立的、完整的操作系統。
Windows 1.0是微軟第一次對個人電腦操作平台進行用戶圖形界面的嘗試。Windows 1.0基於MS-DOS操作系統。Microsoft Windows 1.0是Windows系列的第一個產品，於1985年開始發行。當時很多人認為Microsoft Windows 1.0只是一個低劣的產品，, 因功能不足而不獲電腦用戶歡迎。當時最好的GUI電腦平台是GEM。Windows 1.0並不是完整的操作系統, 而是對MS-DOS的拓展。
1987年12月9日，Windows 2.0發布，最初售價為100美元；是一個基於MS-DOS操作系統、看起來像Mac OS的微軟 Windows圖形用戶界面的Windows版本。但這個版本依然沒有獲得用戶認同。之後又推出了windows 386和windows 286版本，有所改進，並為之後的Windows 3.0的成功作好了技術鋪墊。並且具有比Windows 1.0更多的功能。與此同時，Aldus Pagemaker的Windows版本也開始發行，這是第一個由微軟以外的軟件商發行的重要操作系統, 標志著Windows 成功的開始。
1990年5月22日，Windows 3.0正式發布，由於在界面/人性化/內存管理多方面的巨大改進，終於獲得用戶的認同。之後微軟公司趁熱打鐵，於1991年10月發布了windows 3.0的多語版本，為windows在非英語母語國家的推廣起到了重大作用，3.0版是第一個在世界上獲得成功的版本。1992年4月，windows 3.1發布，在最初發布的2個月內，銷售量就超過了一百萬份，至此，微軟公司的資本積累/研究開發進入良性循環。
這個系統既包含了對用戶界面的重要改善也包含了對80286和80386對內存管理技術的改進。為命令行式操作系統編寫的MS-DOS下的程序可以在窗口中運行，使得程序可以在多任務基礎上可以使用，雖然這個版本只是為家庭用戶設計的，很多游戲和娛樂程序仍然要求DOS存取。
Windows 3.0系列是Windows在桌面PC市場開疆擴土的頭號功臣，20世紀90年代微軟的飛黃騰達完全仰仗Windows 3.0的汗馬功勞。Windows 3.0具備了模擬32位操作系統的功能，圖片顯示效果大有長進，對當時最先進的386處理器有良好的支持。這個系統還提供了對虛擬設備驅動（VxDs）的支持，極大改善了系統的可擴展性，計算機用戶再不必在購買Windows3.0時煞費苦心地查證自己的硬件是否可以被系統支持了，因為他完全可以另外安裝一個驅動程序。MS-DOS的文件管理程序被基於圖標的程序管理程序以及基於列表的文件管理程序取代，由此簡化了程序的啟動。1993年微軟發行了在Windows 3.1x的基礎上支持一些網絡功能的Windows for Workgroup的3.1和3.11版。
為了幫助硬件廠商開發驅動程序，同時方便其他軟件公司設計Windows中的應用程序，微軟發布了Software Development Kit （SDK），這個慣例一直延續至今。在這方面，微軟想必深谙“與人方便、與己方便”的道理，與蘋果公司特立獨行的風格形成鮮明對照。
Windows 3.0使用了一組新的圖標，這讓他的面貌得到很大改觀，再也不是一幅灰頭土臉的樣子了。不過這並不是微軟的獨創，而是模仿了蘋果公司Macintosh的設計。直到今天蘋果電腦（OS X）的圖標設計仍然是計算機中的上上之品，不過蘋果在個人電腦市場中的地位已經今非昔比。
