一個是Windows 9X系列，包括Windows 95，Windows 98，Windows 98 se以及Windows Me。Windows 9X的系統基層主要程式是16位的DOS源代碼，它是一種16位/32位混合源代碼的准32位操作系統，故不穩定。主要面向桌面電腦的系列。
Windows 95是一個由微軟公司發行於1995年8月24日的混合的16位/32位Windows系統，其版本號為4.0。Windows 95是微軟之前獨立的操作系統MS-DOS和視窗產品的直接後續版本。第一次拋棄了對前一代16位x86的支持，因此它要求英特爾公司的80386處理器或者在保護模式下運行於一個兼容的速度更快的處理器。它以對GUI的重要的改進和底層工作（underlying workings）為特征。同時也是第一個特別捆綁了一個版本的DOS的視窗版本（Microsoft DOS 7.0）。這樣，微軟就可以保持由視窗3.x建立起來的GUI市場的統治地位，同時使得沒有非微軟的產品可以提供對系統的底層操作服務。也就是說，視窗 95具有雙重的角色。它帶來了更強大的、更穩定、更實用的桌面圖形用戶界面，同時也結束了桌面操作系統間的競爭。（技術上說，Windows圖形用戶界面可以在DR-DOS上運行，也可能可以在PC-DOS上運行——這個情況直到幾年後在法庭上被揭示，這時其它一些主要的DOS市場的商家已經退出市場了。）在市場上，視窗95絕對是成功的，在它發行的一兩年內，它成為有史以來最成功的操作系統。
Windows 95以強大的攻勢進行發布，包括了商業性質的Rolling Stones的歌曲“Start Me Up”。很多沒有電腦的顧客受到宣傳的影響而排隊購買軟件，但他們甚至根本不知道Windows 95是什麼。
Windows 95標明了一個“開始”按鈕的介紹以及桌面個人電腦桌面上的工具條，這一直保留到現在視窗後來所有的產品中。
後來的Windows 95版本附帶了Internet Explorer 3，然後是Internet Explorer 4。當Internet Explorer 4被整合到操作系統後，它將給系統帶來一些新特征。Internet Explore被用來給系統的桌面提供HTML支持。這個也是在微軟的反托拉斯案中的焦點，因為整合Explorer排擠了微軟的競爭對手Netscape的產品。
Windows 98是一個發行於1998年6月25日的混合16位/32位的Windows系統，其版本號為4.1。這個新的系統是基於Windows 95上編寫的，它改良了硬件標准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括對FAT32文件系統的支持、多顯示器、Web TV的支持和整合到Windows圖形用戶界面的Internet Explorer，稱為活動桌面(Active Desktop)。
Windows 98 SE（第二版）發行於1999年6月10日。它包括了一系列的改進，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、對DVD-ROM和對USB的支持。
Windows 98將於2006年7月11日起停止重大安全更新。
Windows ME（Windows Millennium Edition）是一個16位/32位混合的Windows系統，由微軟公司發行於2000年9月14日。Windows Me是最後一個基於DOS的混合16位/32位的Windows 9X系列的Windows，其版本號為4.9。其名字有兩個意思，一是紀念2000年，Me是千年的意思，另外是指個人運用版，Me是英文中自己的意思。這個系統是在Windows 95和Windows 98的基礎上開發的。它包括相關的小的改善，例如Internet Explorer 5.5。其中最主要的改善是用於與流行的媒體播放軟件RealPlayer競爭的Windows Media Player 7。但是Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7都可以在網上免費下載。Movie Maker是這個系統中的一個新的組件。這個程序提供了基本的對視頻的編輯和設計功能，對家庭用戶來說是簡單易學的。
在Windows Me,最重要的修改是系統不再包括實模式的MS-DOS。這就意味著，與Windows 95和98不同，微軟在加載Windows圖形界面前隱藏了加載DOS的過程，使得啟動時間有所減少。它仍然提供DOS模式，可以運行在窗口中，但是一些應用程序（如較早的磁盤工具）需要實模式，而不能運行在DOS窗口中。微軟把Windows Me的DOS實模式擯棄了，這有助於系統的速度提升，減少了對系統資源的使用。然而這對基於DOS源代碼的Windows Me造成了不利影響，即造成了系統比Windows 98更不穩定，甚至造成Windows Me跑得比Windows 98還慢。Windows Me比Windows 98更常有藍屏死機現象。Windows Me在使用了一段期間後，系統就有明顯的變得很慢。
另外Windows Me引進了“系統還原”日志和還原系統，這意味著簡化了故障排查和問題解決工作。在概念上，這是一個大的改進：用戶不再需要有神秘的DOS行命令的知識就可以維護和修復系統。實際上，去除了DOS功能對維護來說是一個障礙，而系統還原功能也帶來一些麻煩：性能顯著的降低；它也被證明並不能有效的勝任一些通常的錯誤還原。由於系統每次都自動創建一個先前系統狀態的備份，使得非專業人員很難實行一些急需的修改，甚至是刪除一個不想要的程序或病毒。
