消費者服務機構iYogi近期對逾10萬名客戶的調查顯示，近31%的用戶在升級至Windows 7的過程中曾遭遇種種問題。另有26%的用戶表示，不再捆綁Windows Mail等軟件的Windows 7略有不便。
iYogi的統計數據表明，其客戶遇到的首要問題與Windows 7安裝、應用程序及數據的遷移有關。這些問題並非不可解決，但會讓用戶對 Windows 7產生糟糕的第一印象。不過，盡管微軟仍有必要改進其升級流程，但受到升級問題困擾的用戶數量並非看上去那麼多。因為大量用戶(約 95%)通過購買新電腦來升級Windows系統，這意味著大部分用戶不會受Windows 7升級不便的影響。
於微軟而言這是個好消息。且微軟為消費者提供了電話、電子郵件等幫助資源，並從10月份起入駐Twitter，通過這個頗受歡迎的微博(t.sina.com.cn)平台提供客戶服務。而且，那些安裝過程中略遭挫折的客戶反映，一旦完成安裝過程後，在實際使用中更青睐Windows 7而不是Vista。
另有26%的用戶表示，Windows 7安裝成功之後，最令其困惑的是Windows Mail、Windows Movie Maker和Windows Photo Gallery這類軟件卻蹤跡難尋。
2008年9月份，微軟曾宣布將不再隨Windows 7捆綁發售這些軟件，並在10月份進一步確認稱，消費者將需要手動下載 Windows Live Essentials軟件包，包括Windows Live Messenger、Live Writer、Live工具欄、 Family Safety等軟件。微軟還曾表示，將在Windows 7裡提供下載該軟件包的鏈接，以鼓勵用戶下載整套軟件。然而，對於大多數用戶而言，手動下載這些軟件仍略顯不便。
此外，另有14%的用戶反映稱，曾遭遇Windows 7 Aero主題界面無法生效的問題。這多是由於顯卡驅動過時或是顯卡性能不夠強勁所致。這種情況下，Windows 7將僅啟用美觀方面略遜一籌的基本主題。
Windows 7用戶遭遇到的種種問題包括：
1、安裝問題：31%的用戶曾遭遇該問題
2、應用或組件缺失：26%
3、Aero主題無法運行：14%
4、找不到DVD驅動器(盡管驅動器在BIOS中可見，且能正常運行)：8%
5、文件擴展名被隱藏(Windows資源管理器默認設置是隱藏文件擴展名、系統文件夾及文件等)：6%
6、保留過多小存儲器轉儲文件(Windows 7默認保留最近的50份，小存儲器轉儲文件是電腦意外中止運行時，系統自動保存的內存鏡像文件)：6%
7、Aero Snap問題(Windows 7增加了一項便捷的新功能，可方便地移動和重置窗口大小，但該功能無法正常使用時會令人感到懊惱)：3%
8、無法與iPhone(手機上網)同步(64位版的Windows 7易出現此故障，iPhone能被識別，但iTunes報錯)：2%
9、應用新主題時自定義圖標將被替換(當應用了新的Windows 7主題後，自定義的圖標將全部丟失)：2%
10、任務欄問題(Windows 7裡很難一眼看出某個圖標到底是代表運行中的程序，還是程序快捷方式)：1%
