在Vista中，有一項革命性的功能就是Windows Anytime Upgrade，通過此功能用戶可以隨時通過在線更新的方式升級到更高版本的系統，同時價格也要比零售的升級版價格要低。但是在Vista SP1發布後，微軟取消了此功能。
現在，通過Windows 7，微軟再次引入Windows Anytime Ulgrade。詳情如下：
Windows 7 Starter
最基礎的Windows 7版本，可升級至其他任意版本
Windows Anytime Upgrade 價格 (US):
Windows 7 Starter to Home Premium: $79.99
Windows 7 Starter to Professional: $114.99
Windows 7 Starter to Ultimate $164.99
Windows 7 Home Premium
Windows 7主流版本，可升級至Windows 7 Home Professional和Ultimate
Windows Anytime Upgrade價格 (US):
Windows 7 Home Premium to Professional: $89.99
Windows 7 Home Premium to Ultimate $139.99
Windows 7 Professional
針對電腦愛好者和IT人士的主流版本，可升級至Ultimate
Windows Anytime Upgrade價格 (US):
Windows 7 Professional to Ultimate $129.99
Windows 7中的Windows Anytime Upgrade使用也很方便，直接輸入Key之後，系統會自動下載更新並升級。
